metodo 1: VoiceMeeter

VoiceMeeter es capaz de mezclar fuentes de audio procedentes de dispositivos de audio, así como de aplicaciones de audio. Mezcla 3 entradas a 3 salidas a través de 2 buses. Entonces micrófono, música, película, llamada de Skype, sonido de videojuegos, radio neto... puede ser mezclado y enviado a diferentes salidas de audio, VOIP o aplicación de grabación...

como Dispositivo de Audio Virtual
Voicemeeter es una aplicación dotada de E/S de Audio Virtual y puede ser utilizada como dispositivo de audio principal por tu sistema, como si fuera una mesa de mezclas hardware. Voicemeeter soporta todas las interfaces de audio: MME, Direct-X, KS, WaveRT, WASAPI, y ASIO para conectar audio pro DAW o instrumento musical.

En la imagen ponen como ejemplo en OUT B una llamada de skype o una app de grabacion pero en OUT B puedes asignar otro altavoz o unos auriculares.

El aplicativo da un monton de posibildades pero en el tutorial se propone una sencilla como lo es escuchar 2 salidas de audio al mismo tiempo